Dopo la scuola e l’accademia militare, nel 1956, all’età di 22 anni, Bonington fu destinato al Continente. Cominciò a farsi un nome da istruttore di arrampicata nell’esercito britannico, grazie a difficili ripetute e prime ascensioni nelle Alpi. Ad esempio, nel 1958 fu il primo britannico a scalare il pilastro Bonatti del Petit Dru, e nel 1961, assieme a Don Whillans, Ian Clough e al polacco Jan Dlugosz, riuscì nella prima ascensione della parete centrale del Freney sul Monte Bianco. Nel 1963 fu il primo a conquistare il Central Tower of Paine in Patagonia (con Don Whillans). Nel 1960 fu invitato a partecipare alla spedizione britannico-indiana Annapurna II. Assieme a Dick Grant e Ang Nyima vide la sua prima ascensione coronata da successo: niente male il suo primo contatto con una vetta himalayana…