22-jährig wurde Bonington nach Schule und Militärakademie 1956 auf das europäische Festland abkommandiert. Noch zu seiner Zeit als Ausbilder für Bergsteigen bei der britischen Armee machte er sich einen Namen durch schwierige Wiederholungen und Erstbegehungen in den Alpen. So gelang ihm 1958 die erste britische Begehung des Bonattipfeilers an der Petit Dru und 1961 zusammen mit Don Whillans, Ian Clough und dem Polen Jan Dlugosz die Erstbegehung des zentralen Freney-Pfeilers am Montblanc. Außerdem kletterte er 1963 als erster auf den Central Tower of Paine in Patagonien (mit Don Whillans). 1960 war er zur britisch-indischen Annapurna-II-Expedition eingeladen worden. Zusammen mit Dick Grant und Ang Nyima gelang die Erstbesteigung – sein erster »Kontakt« mit einem Himalaya-Gipfel.

19 Expeditionen führte Sir Chris Bonington in den Himalaya. Viele davon erfolgreich: So gelang Dougal Haston und Don Whillans unter seiner Leitung 1968 die Erstdurchsteigung der Annapurna-Südwand – als noch keine andere große Himalaya-Wand bezwungen war. 1975 führte er auch die britische Everest-Expedition zum Erfolg: Doug Scott und Dougal Haston durchstiegen als erste die Südwestwand. Berüchtigt ist auch Boningtons Erstbesteigung des Ogre, die er 1977 zusammen mit Doug Scott realisierte. Eher wegen des Abstiegs, denn Scott hatte sich beim Abstieg vom Gipfel bei einem Sturz beide Beine gebrochen und Bonington eine Rippe. In sechs Tagen krochen und stiegen sie vom Berg herab. Im Jahr 1985 verwirklichte sich Bonington einen Lebenstraum und bestieg mit einer norwegisch-britischen Expedition den Mount Everest.